Aus mehreren Grüden konnten Piraten sich dafür entscheiden, ihre Opfer zu foltern. Zum einem waren sie auf ihren Ruf bedacht: Alle sollten Glauben, dass sie skrupellos waren und jeden, der sich nicht sofort ergab, grausam niedermetzelten. Wenn sich hingegen ein Schiff ergab, nachdem die Piraten die Totenkopfflagge gehisst und einen Schuss vor Bug abgegeben hatten, würde seiner Besatzung zunächst nichts Schlimmes geschehen. Im Grunde waren Piraten nämlich darauf bedacht, es gar nicht erst zu einer Schlacht und zum Nahkampf kommen zu lassen, da sie dabei auch selber Verletzungen und den Verlust des angegriffenen Schiffs riskieren. Abgesehen davon setzten Piratenkapitäne Folter als Rache gegen die Behörden und Angehörige von Staaten ein, die besonders streng gegen Piraten vorgingen. Der wichtigste Grund für den Einsatz von Folter war, Gefangene auf diese Weise zu zwingen, das Versteck von Wertsachen preiszugeben. Um aus ihren Opfern das, was sie wissen wollten,herauszubekommen, setzten die Piraten einiges an Zeit, Energie und Erfindungsgeist ein. Wenn es ihnen darum ging, die an Bord des gekaperten Schiffs versteckten Kostbarkeiten zu finden, konnten weder Kapitän noch Besatzung oder Passagiere darauf hoffen, von ihren grausamen Verhörmethoden verschont zu bleiben.

Wenn Piraten viel Zeit hatten und ein bisschen Spass wollten, ließen sie ihr Opfer um den Mast tanzen. Ähnlich wie bei einem Spießrutenlauf wurde das Opfer dazu mit Entermessern, Degen, scharfen Werkzeugen und Ähnlichem gezwungen, den Mast zu umkreisen. Von den Piraten ständig gestochen, geschnitten und geschlagen, musste der Unglückliche Runde um Runde drehen. Der Schiffsmusikant begleitete den "Tanz" mit seiner Geige.

Eine der wirksamsten Foltermethoden der Piraten wurde "Woolding" genannt - nach der Bezeichnung für die Methode des Festbindens von Tauen an einem Mast. Man benötigte dazu nur ein kurzes Seil, das um den Kopf des Opfers gelegt wurde. Die Enden des Seils wurden um einen Holzstab beknotet, den man nun im Uhrzeigersinn drehte, so dass sich das Seil immer enger um die Schläfen des Opfers spannte und die Augen aus den Höhlen zu platzen drohten.

Eine bei Piraten gebräuchliche Bestrafung bestand darin, das Opfer an Hangelenken und Knöcheln mit Eisenschellen zu fesseln und in den Laderaum zu bringen. Die Strafe wurde häufig angewendet, wenn ein Pirat einen Kameraden bestohlen hatte oder wenn sich ein Gefangener weigerte, Geheimnisse zu verraten. Mitunder wurde der Bestrafte auch in Ketten an Deck liegen gelassen und so der sengenden Sonne oder Wind und Regen ausgesetzt. Oder er wurde an den Hangelenken anstatt mit Eisenschellen mit Seilen gefesselt und in einer möglichst unbequemen Haltung an eine Rahe gebunden.

Die Strafe für das Streiten an Bord bestand meist darin, dass sich die beiden Gegner an Land mit Pistolen duellieren mussten. Verfehlten beide auf zehn Schritte entfernung ihr Ziel, mussten sie mit Degen weiterkämpfen. Wer zuerst den anderen verletzte war Sieger.

Eine weitere Bestrafung für schwere Verfehlungen an Bord eines Piratenschiffes war das Aussetzen. Dazu wurden häufig Männer verurteilt, die während eines Gefechts desertiert waren oder Kameraden um den Anteil ihrer Beute betrogen hatten. Wer zum "Gouverneur einer Insel" ernannt wurde, also ausgestzt wurde, erhielt als ganze Ausrüstung nur ein Flasche Rum, eine Pistole, etwas Schießpulver und eine Kugel, Damit hatte er die Wahl, langsam zu verdursten oder sich selbst zu erschießen.